That is an amazing demonstration of what's possible!

I asked my brother to translate so I could know what he's actually doing here so here it is for anybody else interested (though it's not complete at this point):

Code:
I've got a translation, although I haven't checked 
the actual menu names yet. 

〈前置き〉

仕事での報告書はエクセルやワードを

使うのだが、文字だけでなく、グラフ・

写真・図を使うことが多い。

特に、写真だと分かりにくい部分は

図で表すのだが、細かい図を書く場合、

オトシェイプよりも

ペント専用ソフトのほうが書きやすい。

<Preface>

Although Excel, Word etc are used for writing

reports at work, they can do not only words, but

graphs, photographs and diagrams.

In particular, difficult parts of photographs can be

highlighted, but for making detailed pictures, it's

much easier to use dedicated paint software.

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会社のパソコンには

そんなソフトが

インストールされているわけも無く、

フリーソフトをダウンロードしようとすれば、

ファイヤーウォールに弾かれる。

なので、オトシェイプで

どれくらい図を書けるのか、試してみる。

There's no reason for such software to be installed on a

company laptop, and free software will be caught by

the firewall.

So, let's see just what sort of picture can be

drawn with auto-shapes.

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まずは、オートシェイプの簡単な説明。

First, a simple run down of auto-shapes.

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エクセルやワードなどのソフトで

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図を書く為のツール。

The auto-shape tool is for drawing diagrams in office software.

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モデル図や、簡単なメカニズム図を書く際に

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私は、よく用いる。

I often use them for drawing models and simple mechanisms.

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ちょっと変わった形の場合は、

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定型を組み合わせて目的の形を作っていく。

Stranger shapes can be built from the fixed shapes.

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では、早速書いてみる。

So, having a go.

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「フリーフォーム」で直線をどんどん引いていく。

Draw out the outline with "Free Form".

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多少形がズレていても、

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後で修正できるので気にしない。

If you slip up, you can fix it later, so don't worry.

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色は、「書式設定」で塗っていく。

Paint it with "Format Object".

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直線でアタリを付けたあとは、

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「頂点の編集」で曲線にしていく。

Once you've selected the straight lines,

curve them with "Top Editing(?)"

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で、いろいろやると

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こうなった。

After lots of mucking about you'll get to here.

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線画のほうが書きやすいのだが、

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どのオートシェイプが上にあるのか

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さっぱり分からないので、

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たまにベタ塗りして

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順番を確認する。

Although line drawing is easy, it's not easy to

see which shapes are on top, so occassionally

？？　and confirm the stacking order.

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オートシェプが増えてきたら、

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「グループ化」で、大まかなパーツを

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まとめてしまうと扱いやすい。

Once there are a lot of aut-shapes, collecting

lots of parts together makes things easier to handle.

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「書式設定］ー〉「塗り潰し」の項目で

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「塗り潰し効果」を選ぶとグラデションや

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パターンでの塗りができる。

If you choose "Format options" -> "paint out" ->

"paint out result", you can paint gradients and patterns.

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OfficeXP以降だと、透明度も設定可能で

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下のオートシェイプを透かす表現もできる。

Since OfficeXP, it's possible to change both transparency

level and preferences so that you can see through

the lower auto-shapes.

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同じ色を複数のオートシェイプで

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使っている時は、RGB値をメモっておくといい。

When using several identically coloured auto-shapes,

it's a good idea to note down the RGB values.

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オートシェイプのパレットは使いにくい。

The auto-shape pallette is difficult to use.

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あとは気力の続く限り、

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「書式設定」と「頂点の編集」で書き続ける。

After that, continue to use "format" and "top editing" to

draw out the picture.

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塗りが終わった。

Finished painting.

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色無し、線画のみにするとこんな感じになる。

Without colours, it'll look something like this.

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せっかくなので、BMPに変換を行う。

At last, it's time to turn it into a BMP.

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対象のオートシェイプを全て選んで、

Select all the auto-shapes,

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シフトキーを押しながら、「編集」をクリックし、

while holding the shift key, click "edit",

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「図のコピー」ー〉「形式：ビットマップ」に

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チェックをいれ、OKをクリックすれば、

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クリップボードに図がコピーされる。

check "bitmap" in "image copy", and when

you click OK, the image will be copied to the clipboard.

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お好みのペイントツールで

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「貼り付け」すればBMP変換完了。

If you "paste" it into your favourite paint tool, it will

be a BMP.

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あとは、お好きなように使うがよい。

After that, do whatever you like.

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ご視聴ありがとうございました。

Thank you very much for watching.
So it turns out the author is completely aware that it isn't an ideal program to be doing something like this in.